而当他怀着这个目的踏入官场时的时候，他已然脱离了世俗。
2.别人笑我忒疯癫，我笑他人看不穿从正德二年（1507年）桃花庵建成后到正德九年（1514年）被宁王邀请去南昌的7年时间，唐伯虎迎来了创作高峰，其根本原因就在于：婚姻幸福。人的心情好了，自然动力十足。例如1508年就创作了《岁朝图》、《阳山积雪图》、《摘阮图》、《杏花草阁图》、《唐解元正觉禅院牡丹图立轴》、《许由挂瓢图》、《江山骤雨图》、《山居风雨图卷》、《林屋洞图》、《秋声赋图》、《垂虹别意图》、《齐云岩紫霄宫元帝碑铭》、《秋山红树图》、《夏山欲雨图》、《题钱元抑小像》等书画诗文。
在这段时期，他也创作了非常著名的《桃花庵歌》，许多人都认为这是“出世”、“大隐”的明证，自此，他开始忘情于世间，真正且彻底地蔑视起了世间俗物。然而，本人认为，其实这首诗，在本质上仍然是他对于世间功名之路难成的一种无奈的挽歌。他在心底嘲弄着自己、折磨着自己的心灵。正如他在父母妻儿妹妹亡故后去青楼麻醉自己一样。
这一时期另唐伯虎最为悲伤的就是1508年唐长民之死。
白虎断尾子畏难得欢——唐长民夭亡正德三年（1508年）唐伯虎又遇到了人生的又一大悲哀——侄儿唐长民夭亡。这年的秋九月，唐伯虎带着泪痕，再次迈开了弱弱的双腿，在沈九娘的搀扶下，来到养子墓前，抚摸着墓碑，唐伯虎嘟囔着：莫非我真的是白虎星转世吗？
我们经常管唐寅叫做唐伯虎，那个时代的人管他经常叫“唐子畏”或“唐解元”，其实，最应该叫的却是“唐白虎”。当我们查看唐伯虎画作的时候，你会发现一个奇特的现象，从现存的画作看，除了17岁的作品《贞寿堂图卷》（现藏于故宫博物院）、《虚阁晚凉图》（创作于29岁，1499年农历12月底或1500年1月。一部分人认为是伪作，其原因那时刚刚考场弊案过去他恐难有此心情，其二就是他的题字的书体与23岁以后的其他作品完全不同）外，唐伯虎的绝大部分画作，用的都是“唐白虎”、“唐白虎诗画印”、“唐寅私印”、“南京解元”、“逃禅逸吏”等落款，没有看到过用“伯虎”或“唐伯虎”的章和字款。
以“唐白虎”印留世的就有：《震泽烟树图》、《幽人燕左图》、《关山行旅图》、《松间草阁图》、《毅庵图》、《东篱赏菊图》、《江南农事图》、《临流倚树图》、《杂卉烂春图》、《李瑞瑞图》、《王蜀官妓图》、《摹韩熙载夜宴图》、《林李公麟饮中八仙图》、《骑驴思归图》、《悟阳子养生图》、《钱塘景物图》、《函关雪霁图》、《风竹图》、《秦士图》、《云山图》、《西风吹叶图》、《桐山图》、《空山长啸图》、《野亭霭瑞图》、《葑田行犊图》等。