1508年明武宗正德三年戊辰39岁：正月初一，仿马远笔写《岁朝图》。
正月十五，访友蠡溪，写《阳山积雪图》；《摘阮图》。
二月十六日《杏花草阁图》。
三月十日，与文徵明、朱凯、吴奕等同游竹堂寺，作《唐解元正觉禅院牡丹图立轴》。
春《许由挂瓢图》。
四月绘《江山骤雨图》。
六月作《唐长民圹志》哀侄儿写冤情。
七八月作《山居风雨图卷》、《林屋洞图》、《秋声赋图》。
八月十五，同沈周、杨循吉、祝允明、文徵明等在垂虹桥送休宁戴昭回家，作《垂虹别意图》。曾应戴昭请为齐云岩紫霄宫养素道人江大元写《齐云岩紫霄宫元帝碑铭》。
八月十六作《秋山红树图》。
秋，唐伯虎写《夏山欲雨图》。唐伯虎要建桃花庵，写信向徐祯卿借钱，时祯卿获罪罚体，亦无力相助。
作《题钱元抑小像》。
1509年明武宗正德四年己巳40岁：元旦，和文徵明作《元日试笔》、《桃花庵图》、《春风第一枝图》、《梅花图》、《莺莺小像》、《秋林野舆图》。
二月，唐伯虎写《唐寅四旬自寿山水》（《四十自寿》）。其后画《槐荫高士图》（为班可竹祝寿）、《班姬团扇》（约作于此时）。
三月与沈周、文徵明、周臣、仇英合作《桃渚图》（为胜桃渚寿），《秋林野兴图轴》，与仇英合作《玩鹤图》；王鏊退休，作《闻太原阁老疏疾还山，喜而成咏，辄用寄上》。
四月作《竹炉图》。
夏与祝允明游天平、一云等寺庙。
春为王鏊作《文会图》。
八月二日，沈周病故年，83岁（1427年－1509年）九月十六日，唐伯虎与王鏊往相城吊沈周，作《野望悯言图卷》。
八月十六日，唐伯虎忆及今春游览荆溪诸山，写《荆溪山水图》。
九月二十日，唐伯虎与陈良器同观陈颐《剪菖蒲图》、《溪山秀远图卷》。
九月，吴中大水，作《野望悯言图》。
秋，唐伯虎写《青绿山水册》。
十月十日，访张灵，据道中所见，写小诗两首于《唐解元秋山寻隐图轴》上。《明人送朱升之（朱应登）出守延平诗翰文衡山剑浦春百图卷》。
十二月六日与薛章宪（字尧卿，号浮休子）至江阴住宿在朱承爵（字子儋）家的存余堂，时风雪寒甚，唐伯虎写《春风第一枝轴》。题周臣画七古一首。
十二月十二日唐伯虎与张灵同游虎丘，唐伯虎夜作《虎邱山图卷》，题诗：“浪迹林泉百不忧，江南才子足风流。吹箫漫作张灵伴，听雪呼灯画虎邱。”
追忆五年前陪王鏊游林屋洞，写《林屋洞图》。另尚写有《醉丐图卷》（群丐席地而饮，相扑为戏，男女老幼凡26人）。
1510年明武宗正德五年庚午41岁：四月二十五日作《摹古画册》赠史德弘。
七月过华云见光阁《白居易诗意图册》16帧等非常痴迷，为此作《唐子畏为古溪黄翁作寿图》祝允明题。