蒋介石所犯的大部分错误也许是由于他的性格和思想上潜在缺点、以及幼年时期受教育很少的缘故。
由于教育和信仰的原因，他的思想很保守，但他却认为他自己是个革命者，而革命的含义包含很重要的几个方面：推翻清朝统治；废除外国在华特权；通过重新树立对传统和儒家思想的尊敬来恢复中国在世界上的应有地位。
尽管他也有社会理想，但与其他目标相比，这些理想被置于次要地位。
他擅于挑动一个人或一派人反对另一个人或另一派人，但他的观点是狭隘的军事观点。他企图依靠强力来实现他的权威，他对付反叛者的办法是惩罚而不是改造。在他看来，最大的罪行莫过于不忠。在他的性格中存在着三处矛盾，其中之一是虽然他能够对敌手残忍地进行报复，并常常采用立即审讯及处决的办法，但他缺少彻底地成为一个令人难忘的暴君所具有的那种残酷的性格。
蒋介石的头脑过于简单。从宣传角度讲，这种简单化是有意义的，但从政治决策角度来讲，过于简单化就是缺少创见性。
在20年代，蒋介石曾有一段时间把中国共产党叫做“傀儡”，但在共产党自我证明他们独立于莫斯科之后的很长时间，甚至是在60年代中苏大决裂以后的时间里，他仍然这样称呼他们。
一个假的标签会很快破坏贴标签者的信誉，看来蒋介石对这种问题缺乏认识。
蒋介石用惩罚或将予以惩罚的警告来树立自己的绝对权威和培养人们对他的忠诚，出于这种想法。他不允许任何不愿执行其命令的事出现，并且一定要使他的政策得到忠实的贯彻。
他曾表示，这样就足够了。如果发现他的命令没有得到执行，他就会大发雷霆，下令枪毙一两个或者进行讨伐。但是并没有群众机构来确定政策对人民的影响是否已达到了预期效果，也许在这一点上和毛泽东明显地不同。
另一方面，在意识形态上，毛泽东无疑也占了上风。
深入地研究过这本书的人都不会认为我是一个马克思列宁主义的崇拜者；但是马克思主义作为反宗教的力量；列宁主义作为革命的策略，却是不容否认的。
毛泽东看到了接受马列主义的可能性，并使之适应中国这个农民占绝大多数的国家的实际情况。他还利用了马克思主义哲学对中国知识分子的潜在吸引力，而这些知识分子已经丧失了他们的根基。
相比之下，蒋介石和国民党却疏远知识阶层，使他们无路可走，只有靠拢毛泽东和中国共产党。
正是孙中山，不是蒋介石，接受苏联代表如鲍罗廷的建议，按照共产党的路线改组国民党。
蒋介石很欣赏从他开始的一切权力自上而下的等级结构。
但是，毛泽东赢得了农民，而蒋介石却听信地主残酷地对待农民，而且很久没有解决土地改革的问题。
从苏联原有的模式中，蒋介石引进了无孔不入的秘密国家安全机关，大量使用间谍手段、告密和恐怖措施。但是仅这样是无法维持他在大陆的统治的。